Die von den Messapiern im 4. Jahrhundert v. Chr. gegründete Stadt kann auf eine lange Geschichte zurückblicken. Zu ihren Bewohnern und Kolonisatoren zählen, der Reihenfolge ihres Auftretens nach, die Römer, die Normannen, die Schwaben, die Angioini und die Aragoneser. Kaiser Hadrian liess die Strasse erbauen, die Brindisi mit Lecce und Lecce mit dem Meer verband, was ein Zeichen dafür war, dass die Stadt immer wichtiger geworden war, vor allem, was den Handel anging. Die Reste eines Amphitheaters aus römischer Zeit, das 25.000 Zuschauer fassen konnte, fallen sofort auf, wenn man durch die Stadt geht. Zwischen Gässchen und kleinen Plätzen ist um die Piazza Sant'Oronzo die Altstadt angelegt. Hoch oben auf einer Säule, die das römische Amphitheater übersteht, befindet sich eine Statue des Heiligen. Zur Besichtigung der Altstadt sollte man auf jeden Fall genügend Zeit mitbringen. Ihre Blütezeit, die der Stadt den Namen Florenz des Südens eingebracht hatte, erfuhr sie jedoch erst später, nämlich zwischen dem 16. und dem 17. Jahrhundert. In jener Zeit wurden Palazzi, Klöster und Kirchen mit Barockornamenten geschmückt, die ein Werk der ortsansässigen, äusserst geschickten Steinhauer war, was das Bearbeiten des Lecciso anging, den typischen weissen Stein der Gegend. In der Basilika von Santa Croce wurde der Lecce-Barock auf die Spitze getrieben: Ihre Fassade ist mit Monstern und Karyatiden geschmückt, während im Innern eine gewisse Renaissance-Strenge beibehalten wurde. Über die Via Vittorio Emanuele gelangt man zum Domplatz, zur Piazza del Duomo, eine Art Theaterkulisse, die sich dem Betrachter über die Propilei eröffnet. Der „Bühnenbereich" besteht aus der Sekundärfassade des Doms, dem Palazzo del Seminario und dem Palazzo Vescovile und bietet dem Betrachter einen einzigartigen Überraschungseffekt. Selbst wenn man nur wenig Zeit hat, sollte man sich einen Ausflug in die Umgebung Lecces mit ihren schattenspendenden Pinien und Steineichen und ihren duftenden Oleanderbäumen nicht entgehen lassen: Die ausserhalb der Stadt gelegenen Strassen nach Otranto und Gallipoli, die Porta Napoli, zu Ehren Karls V. errichteter Triumphbogen, der Palazzo der Università Salentina, die Porta Rudiae und die Porta San Biagio, vor allem aber das von Karl V. errichtete Schloss aus dem 16. Jahrhundert, das reich an Renaissance-Verzierungen ist.

Otranto, eine befestigte Stadt, um die viel gestritten wurde, bietet eindrucksvolle und ungewöhnliche Perspektiven. Wenn man durch das Labyrinth der kleinen Gassen spazieren geht und sich von den plötzlich hervorspringenden Rampen über dem Meer überraschen lässt, steigt einem ein deutlicher Duft von Orient in die Nase. Jene Geschichte des Vorpostens des Orients ist jedoch nicht nur Poesie. In der Cappella dei Martiri, der Märtyrerkapelle der Kathedrale, sind noch die Reste der Bewohner aufbewahrt, die sich weigerten, zum Islam zu konvertieren, wie dies von den Sarazenen vorgeschrieben wurde. Im Jahre 1480 belagerten türkische Truppen die Stadt zwei Wochen lang, wobei sie alle ihre Bewohner töteten oder zu Sklaven machten. Wenn man die Stadtmauern und den gewaltigen Umfang des Castello Aragonese betrachtet, das sich gegen das kristallklare Meer abhebt, verwundert es nicht, dass sich über die Jahrhunderte auch die Römer, Venezianer und Levantiner um die Stadt stritten. Die Strände rund um Otranto sind alle leicht und schnell per Auto oder, noch besser, per Boot zu erreichen. Taucherfreunde sollten sich einen Ausflug zum Capo d'Otranto nicht entgehen lassen, einem menschenleeren, felsigen Vorgebirge zwischen Meer und Bergen.

Schmackhafte Gerichte vom Land und aus dem Meer an einem klassischen Ort der Region: einer typisch apulischen Masseria, einer Art Bauernhof. Die Masserie (aus dem Lateinischen massa, Gesamtheit landwirtschaftlicher Gebäude) kamen um das Jahr 1000 herum mit der normannischen Besetzung auf. Sie entstanden entlang der Strassen, auf denen die Hirten in der Zeit der Transumanza, des Viehtriebs, von den Apenninen nach Apulien zogen. Zuerst handelte es sich um eine Art landwirtschaftlichen Betrieb, in dem man Olivenbäume, Weinreben und Mandelbäume anbaute. Es gab keine Möglichkeit zum Verweilen, allein der Massaro, Besitzer der Masseria, und seine Familie wohnten dort. Ab dem 18. Jahrhundert wurden die Masserie zum Landsitz der neuen Bourgeoisie, die sie mit Statuen und Balustraden, Elementen des ländlichen Barocks, verschönerten. Erst in den letzten Jahren wurden sie zu Unterkünften für zahlende Gäste und Restaurants mit traditionellen Speisen. Sehr zu empfehlen ist hierbei die Tenuta Torre Pinta in Otranto, ein Sichtungsturm aus dem Spätmittelalter, der heute als Hotel und Restaurant mit regionaler Küche dient.

Hinter Capo d'Otranto, am extremsten Punkt des Absatzes des italienischen Stiefels, liegt Porto Badisco. Der kleine Ort ist als Heimat des Igels berühmt, dem eine malerische Sage gewidmet ist, welche sich im August ereignet hat. Weiter südlich, wo die Adria in das Ionische Meer übergeht, befindet sich Santa Cesarea Terme, bekannt für die therapeutischen Eigenschaften seines Wassers. In den zwanziger Jahren war dies ein populärer Ferienort, dessen Häuser im maurischen Stil wieder einmal an die sarazenische Herrschaft in diesem Teil Italiens erinnern. Da der Ort durch eine Wand in Form einer Anhöhe der Serra di Certignano vor kalten Bodenwinden geschützt ist, herrscht in Santa Cesarea das ganze Jahr über ein moderates Klima, nahezu frühlingshaft im Winter und und frisch im Sommer, das durch die Meeresbrise noch gemildert wird. Die jod- und ozonhaltige Luft wird im Pinienwald, der sich vom Hochplateau fast bis zur Ortschaft hinunterzieht, nochmals angereichert. Auf dem Gipfel der Hochebene wurde eine breite Aussichtsplattform gebaut, von der aus man ein zauberhaftes Panorama des salentinischen Vorgebirges bis zum Capo di Santa Maria di Leuca geniessen kann.

Das Küstenprofil, das sich von Santa Cesarea Terme nach Castro erstreckt, hat die charakteristische Form einer Mondsichel, an der Porto Miggiano, die Grotte Romanelli und die Zinzulusa-Grotte gelegen sind. Wenn man nach Castro kommt, hat man den Eindruck, eine Zeitreise in eine typische Stadt der Vergangenheit unternommen zu haben: Wie in Otranto gibt es auch hier eine byzantinische Krypta mit angrenzender romanischer Kathedrale und eine Stadtmauer mit Türmen und Bastionen. Auch in geschichtlicher Hinsicht erinnert Castro Marina an Otranto, denn auch diese Stadt war zahlreichen Angriffen aus dem Meer von Seiten der Sarazenen und der Türken ausgesetzt. In diesem Küstenabschnitt bis Santa Maria di Leuca befinden sich die wichtigsten Grotten des Salento, um die sich so viele Legenden ranken. Die meistbesuchte unter ihnen ist die Zinzulusa, deren Name sich aus dem Dialektbegriff „zìnzuli" ableitet, welcher die herrlichen Formationen aus Stalagtiten und Stalagmiten in dieser Grotte bezeichnet. Die berühmteste ist jedoch die Grotte Romanelli, in der einzelne „Graffiti" gefunden wurden, Spuren der Anwesenheit des Menschen seit dem Paläolythikum bis zum Metallzeitalter. In der Nähe fand man überraschende Reste längst verschwundener Tiere, darunter der Elefant und das Rhinozeros, aber auch der Steinbock und eine Art Nördlichen Pinguin, einen aufgrund seiner fast fehlenden Flügel fluguntüchtigen Vogel.

In der herrlichen Bucht von Porto Badisco kann man sich in einem der kleinen Lokale niederlassen (z. B. der Bar di Carlo), in denen fangfrische Seeigel angeboten werden. Man schneidet sie in der Mitte durch und geniesst sie, manchmal auch im Stehen, mit etwas Zitronensaft, einer Hartweizen-Bruschetta und einem eisgekühlten Glas Weisswein.

Ugento ist eine sehr alte Stadt, wovon die mächtige Stadtmauer und die zahlreichen archäologischen Funde in der Gegend zeugen. Über die Ankunft der von den Griechen „Messapiche" (Volk, das sich in der Mitte zwischen zwei Meeren befindet) genannten Völker, die sich hier als erste niederliessen, ist nichts bekannt; man weiss jedoch, dass diese Dörfer ungefähr im 7. Jahrhundert v. Chr. eine radikale Umstrukturierung nach typisch griechischen Städtemodellen erfuhren. Ugento war Bezugspunkt der Magna Grecia und wurde unter den Römern zur Hauptstadt eines grossen Gebiets, wozu auch Portus Salentinus, das heutige Torre San Giovanni beitrug, wo noch die Reste des römischen Hafens zu sehen sind. Der Fall des römischen Reichs im Jahre 476 bedeutete gleichzeitig den Untergang für Ugento, denn in der Folge wurde es in einer Zeitspanne von sechs Jahrhunderten von den Goten, Langobarden und Sarazenen anvisiert und dem Erdboden gleichgemacht. Als die Stadt im Jahre 1399 vom Fürstentum von Tarent annektiert wurde, betrug die Bevölkerung ungefähr acht Millionen Einwohner. Im Ortskern befinden sich das strenge, imposante Schloss, das im Laufe der Jahre mehrmals restauriert und renoviert wurde, die Kathedrale mit ihrer neoklassizistischen Fassade, zu Beginn des Jahrhunderts auf den Ruinen der alten, von den Türken zerstörten Kirche erbaut, und das Museo archeologico, das archäologische Museum, das in einem alten Kloster untergebracht ist. An diesem Küstenabschnitt sind die Strände flach mit feinstem Sand, ein Paradies für Touristen, die sich auch in die Tiefen Ugentos wagen und nach verborgenen Schätzen suchen können.

Wenn man in nördlicher Richtung die Küste entlang fährt, gelangt man hinter Punta Pizzo zur Bucht von Gallipolli, wegen der intensiven Farbe des Meers auch Baia Verde, wörtlich „Grüne Bucht" genannt. Das Gebiet ist von grossem naturwissenschaftlichem Interesse, da das Moor an der Mündung des Kanals Li Foggi ein Rastplatz für zahlreiche Zugvögel darstellt. Es verwundert nicht, dass die alten Griechen der Stadt den Namen „kalè polis" (schöne Stadt) gegeben haben, denn die Altstadt ist wahrlich faszinierend. Reizend die kleinen Gässchen, die Bastionen, das mittelalterliche Dorf, das Schloss und die Kirchen. Der auf einer Insel gelegene alte Stadtkern ist über eine Brücke mit dem Festland und der Neustadt verbunden. Die Stadt hatte ihre Blütezeit ungefähr im 17. Jahrhundert, als der Salentiner Barock die Architektur sowie den Stil zahlreicher architektonischer Werke beherrschte, z. B. die Fassade der Kathedrale von Sant'Agata. Ebenfalls aus dem 17. Jahrhundert ist die Chiesa della Purità an der Uferstrasse Lungomare Nazario Sauro, Sitz der Kongregation der Hafenarbeiter. Das orientalische Aussehen der Stadt sowie zahlreiche folkloristische und kulturelle Ereignisse, die seit einiger Zeit hier stattfinden, haben Gallipoli zu einem Anziehungspunkt für zahlreiche Touristen gemacht. Eine ihrer Attraktionen ist der im Morgengrauen beginnende Fischmarkt. Die Fischer laden ihren Fang ab und bieten Frühaufstehern eine Kostprobe Meeresfrüchte auf einem Stück hausgemachtem Brot an.

In Gallipoli findet man nicht selten reizvoll gelegene Lokale. Auf den Bastionen der Altstadt z. B. befindet sich das Restaurant "Buena Vista", das köstliche Vorspeisen auf der Basis von Fisch und Krustentieren anbietet. Am Felsenriff des Lungomare Marconi gelegen ist das Restaurant "Marechiaro" mit privater Bootsanlegestelle. Die Spezialitäten des Hauses (Fischsuppen, Öl und Süssspeisen aus eigener Produktion) werden auf einer grossen, von Pfählen gestützten Terrasse serviert, zu der man über eine kleine Brücke Zugang erhält.