Bei der Stadt Arezzo treffen ganze vier Täler zusammen: neben der Valtiberina das Valdarno, das Casentino und die Valdichiana. Dies macht sie zum idealen Ausgangspunkt, um in die ruhige Atmosphäre dieses Gebiets einzutauchen. Arezzo, Treffpunkt verschiedener Zivilisationen und Kulturen, erreichte seine Blütezeit im 14. Jahrhundert, als es unter die Herrschaft von Florenz geriet und war kurioserweise Geburtsort gleich mehrerer berühmter Künstler: Petrarca, Vasari, Francesco Redi und Guido d'Arezzo. Piero della Francesca war es jedoch, der im gotischen Gotteshaus San Francesco einige der wichtigsten Werke der Renaissance-Malerei hinterliess. Die Besichtigung der Stadt beginnt bei eben dieser Kirche auf der mitten im Zentrum gelegenen Piazza della Chiesa, in der der Freskenzyklus der Leggenda della Croce aufbewahrt ist. Piero della Francesca erschuf es in den Jahren 1453 bis 1464, wobei er von der Leggenda Aurea von Jacopo da Varagine inspiriert wurde. Noch heute fällt bei Betrachten des Werks der revolutionäre Umgang mit der Perspektive und die Schönheit der Farbgebung ins Auge. Anschliessend geht es weiter über den Corso Italia vorbei an der Kirche Pieve S.Maria zur Piazza Grande. Dies ist das Herz der Stadt, hier findet Ende August die berühmte Giostra del Saracino statt, hier ist die überaus bekannte Antiquitätenmesse ansässig.

Die alte Trattoria Da Guido bietet die besten Gerichte der Aretiner Tradition, begleitet von den Weinen der Region. Die lokale Küche ist eine gelungene Mischung aus toskanischen, romagnolischen und umbrischen Traditionen. Die Gerichte der ländlichen Tradition, von Crostini mit schwarzen Trüffeln bis hin zu Umbricelli al Sugo, erfreuen den Gaumen, bevor man sich auf den Weg zum zweiten Teil der Tour macht: zu Fuss in die Stadt. An der Verlängerung des Corso Italia befindet sich das mutmassliche Haus von Petrarca, heute Sitz der Accademia di Lettere Arti e Scienze. Die Institution erweist dem hervorragenden Dichter Ehre, der an diesem grünen Fleckchen Erde geboren wurde und sein „klares, frisches, sanftes Wasser" rühmte. Entlang der Promenade des Prato gelangt man zum Dom von Arezzo, in dem es ein weiteres Werk von Piero della Francesca zu bewundern gibt: Die Maddalena. In diesem Viertel sind die Kunstwerke dicht gesät, denn von diesem herrlichen mittelalterlichen Gotteshauses aus sind es nur einige wenige Schritte bis zu dem kleinen baumbestandenen Platz, auf dem sich die Kirche von San Domenico befindet. Sie beherbergt ein imposantes Kruzifix von Cimabue. Eine weitere wichtige Persönlichkeit für die Bedeutung Arezzos als Wiege der Kunst ist Vasari, der in diesem Viertel in einem selbst entworfenen Haus wohnte.

Um den Tag an einem reichlich gedeckten Tisch ausklingen zu lassen, empfiehlt sich das Saraceno in der Nähe der Kirche von San Francesco. Hier herrscht eine strikt einheimische Küche, bei der allein schon die Vorspeisen in Form von köstlichen umbrischen Wurstwaren wahre Gaumenfreuden verheissen. Es wird dringend empfohlen, dieses Restaurant zum Abendessen aufzusuchen, denn nur so kommt man in den vollen Genuss der zahlreichen Weine aus dem mit Tropfen aus der Region und ganz Italien reich bestückten Weinkeller.

Um nach Monterchi zu fahren, empfiehlt es sich, früh aufzubrechen. Nachdem man die gewundene Zufahrtsstrasse überwunden hat, stellt sich der Ort dem Betrachter wie eine Akropolis inmitten des Tals dar. Die imposante Befestigung, aus der er besteht, ist mehr als tausend Jahre alt und die Strassen des Zentrums sind voller Gebäude aus seiner Blütezeit, dem 14. bis 15. Jahrhundert. Das wichtigste Kunstwerk innerhalb der Stadtmauern von Monterchi ist die Madonna del Parto von Piero della Francesca. Es entstand in den Jahren 1460 bis 1464 und wird in einem eigens dem Maler gewidmeten Museum aufbewahrt. Sehenswert ist auch die Pfarrkirche von San Simeone, die im 19. Jahrhundert vollständig renoviert wurde, jedoch nach wie vor wichtige Kunstwerke der Vergangenheit beherbergt, darunter ein spätgotischer Altar, eine robbianische Terrakotta und ein hölzernes Kruzifix aus dem 16. Jahrhundert.

Fährt man weiter in Richtung Alta Valtiberina, gelangt man nach Sansepolcro am Fusse des letzten Stücks der Appenninen auf toskanischem Boden, dort, wo sie um die Stromschnellen des Tiber herum ein natürliches Amphitheater bilden. Dies ist der Geburtsort von Piero della Francesca, hier werden im Museo Civico einige seiner bedeutendsten Werke aufbewahrt: La Resurrezione, Il Polittico della Madonna della Misericordia, Il San Giuliano und Il San Lodovico. Dort, wo sich das Haus des Künstlers befand, wurde ein Zentrum für Renaissance-Studien errichtet, das für alle Liebhaber und Forscher dieser weit zurückliegenden Zeit geöffnet ist, der die italienische Kunst so viele ihrer Kulturschätze zu verdanken hat. Die Erinnerung an den Maler von Sansepolcro lebt auch im Palio della Balestra (Wettstreit der Armbrustschützen) weiter, der am zweiten Sonntag im September auf dem Hauptplatz ausgetragen wird. Bei diesem Ereignis treten auch die berühmten Fahnenschwinger auf. Sie tragen Kostüme, die von Piero della Francesca inspiriert sind und setzen sich mit hochakrobatischen Kunststücken gekonnt in Szene.

Die Altstadt von Sansepolcro mit der herrlichen Fortezza Medicea von Giuliano da Sangallo, der mit Kanonen bestückten Stadtmauer von Bernardo Buontalenti, der romanischen Kathedrale und der gotischen Kirche von San Francesco kann mit Fug und Recht als eine der faszinierensten Beispiele urbaner Renaissance-Kunst bezeichnet werden. Der Sonnenuntergang taucht die kleine Stadt in wundervolle Farben, was zu einem reizvollen Spaziergang zwischen ihren alten Mauern einlädt, bevor man zurück ins Hotel nach Arezzo fährt. Kurz, nachdem man das bewohnte Zentrum hinter sich gelassen hat, trifft man auf das Restaurant Villa San Cornelio, den idealen Ort für ein typisches Abendessen inmitten der frischen Luft der Valtiberina.

Vom Tal geht es weiter in eine bergige Landschaft, die reich an Wäldern und Quellen und darüber hinaus eng mit dem Namen einer der berühmtesten Bildhauer Italiens verbunden ist: Caprese Michelangelo. Die charakteristischten Gebäude der Stadt stehen in enger Beziehung zum Leben des Künstlers: die winzige Kirche von S.Giovanni und sein Geburtshaus, die Casa del Podestà, heute Sitz des Museo di Scultura mit den Werken aus Kalkstein von Michelangelo sowie Skulpturen anderer zeitgenössischer Künstler. In den letzten Jahren hat die Gemeinde dort Studienseminare zu den Techniken der Freskenmalerei veranstaltet. Zum Mittagessen empfiehlt sich das Lorenzino unmittelbar hinter den Toren der Stadt. In diesem Agrotourismus-Betrieb im Ort Lama lässt es sich vor der Weiterfahrt wunderbar Energie tanken.

Ungefähr 10 Kilometer vom Geburtsort Michelangelos entfernt gelegen ist das zauberhafte mittelalterliche Dorf Pieve Santo Stefano, dessen Name von einer Pfarrei (Pieve) herrührt, auf der die heutige Kollegiatkirche von Santo Stefano erbaut wurde. In ihrem Innern gibt es die Assunzione von Andrea della Robbia zu bewundern, nur einer der zahllosen Künstler, dessen Wurzeln in dieser inspirierenden Gegend liegen. Heute ist Pieve ein ruhiger Ort, in dem zwar ein langsamer Rhythmus, dafür jedoch ein umso lebendigeres kulturelles Leben herrscht. Eine seiner Besonderheiten ist das Archivio Diaristico Nazionale, das Nationale Tagebucharchiv. Es ist in ganz Italien einzigartig und umfasst zahlreiche biografische Niederschriften aus dem gesamten Land. Eine weitere Sehenswürdigkeit ist die Wallfahrtskirche der Madonna dei Lumi, deren Glockenturm vier Glocken aufweist.

Es empfiehlt sich, vor Sonnenuntergang die Strasse nach Badia Tedalda entlangzufahren, die von den reizvollen Alpe della Luna („Mondalpen") überstanden wird. Im zur Gemeinde Valtiberina gehörenden Ort Badia Tedalda ist nach wie vor der ganze Zauber eines alten Bergdorfs zu spüren. Ein reizvoller Fussweg führt zur Kirche von San Michele, die auf den Überresten des Klosters von Monastero di Sant'Angelo (9. Jahrhundert) erbaut wurde. In ihrem Innern findet man eine Sammlung von Terrakottafiguren im robbianischen Stil aus dem 16. Jahrhundert, wodurch das Ende dieser Reise durch die Kunst zusätzlich noch eine handwerkliche Note erhält. Inmitten der unberührten Natur der Umgebung gelegen ist der Agrotourismus-Betrieb Cadindrea, der ausgezeichnete lokale Spezialitäten bietet. Zwischen seinen Mauern aus dem 19. Jahrhundert kann man sich bequem niederlassen und eine Spezialität des Hauses probieren: Gnocchi mit Wildschweincreme. Der Rückweg durch diesen Winkel der Toskana, eine Landschaft, in der Zeit keine Rolle spielt, ist von zahlreichen Kirchen gesäumt.