Die Rundreise im Rosso Conero beginnt im Zentrum der Stadt Ancona, deren Name auf das griechische Ankon zurückzuführen ist, was Ellbogen bedeutet. Dies bezieht sich auf die Form des Berges Conero, der mit dieser Besonderheit den einzigen Naturhafen an der Mitteladria bildet. Die Hauptstadt der Marken,
Ancona, liegt 16 Meter über dem Meeresspiegel und gilt als florierendes Handels- und Industriezentrum. In der Altstadt finden sich zahlreiche Denkmäler aus römischer Zeit, während im Südwesten der Stadt neue, nach dem schweren Erdbeben von 1972 errichtete Stadtteile emporragen. Ausgangspunkt für den Besuch der Stadt ist die Burg, die sowohl den Hafen als auch den alten Ortskern beherrscht. Von der hoch gelegenen Piazza Sangallo aus kann man einen traumhaften Ausblick geniessen. Auf der Innenseite des Hafens sieht man die sechseckige Insel des Lazzaretto, die von dem Architekten Vanvitelli (von dem auch die Reggia in Caserta stammt) entworfen wurde. Sie wurde früher militärisch genutzt und diente als Quarantänestation für die damals vom Orient her einreisenden Menschen bezeugt. Die schönsten Monumente Anconas sind alle auf den wenigen Metern des Hafenkais bis hin zur Schiffsanlegestelle vereint. So stehen hier nacheinander die ehemalige Kirche Sant'Agostino, der aus dem 15. Jh. stammende Palazzo Benincasa und die ebenso alte
Loggia dei Mercanti, die Markthalle. Danach kommt die schöne romanische Kirche
Santa Maria della Piazza mit ihrem Glasboden, der den Blick auf die Mosaike vergangener Bauwerke preisgibt. Hinter diesen Monumenten liegt die Piazza del Plebiscito mit ihren imposanten Gebäuden. Dazu zählen der Regierungspalast und die
Kirche San Domenico, zu der eine effektvolle Treppe Zutritt verschafft. Im Kircheninneren findet man eine Kreuzigung von Tizian und eine Mariä Verkündung von Guercino. Das alte Ancona endet am Fusse des Colle Guasco, dem Hügel oberhalb des Hafens, auf dem der Trajansbogen, der aus dem 16. Jh. stammende Palazzo Ferretti, in dem heute das Nationale archäologische Museum der Marken untergebracht ist, die archäologische Fundstätte des römischen Amphitheaters sowie die
Kathedrale San Ciriaco stehen. Diese gilt mit ihrer Fassade aus rotem und weissem Stein als eine der bedeutendsten mittelalterlichen Kirchen der Region. Auf die ersten Weinberge des Rosso Conero stösst man, wenn man Ancona in Richtung des Berges Conero verlässt. Die sich auf diesem Wegstück mit Olivenhainen abwechselnden Weinberge prägen das gesamte Landschaftsbild dieser Gegend. Kurz nachdem man die Stadt hinter sich gelassen hat, findet man auf der Via Ponelungo den Weinkeller Maurizio Marchetti. Hier empfiehlt sich eine Kostprobe des Rosso Conero Villa Bonomi, der zunächst im grossen Fass reift und dann zur Endreife in Barrique-Fässer umgefüllt wird. Ein kleines Stück weiter gelangt man in der noch zu Ancona gehörigen Ortschaft Montacuto zu einem der angesehensten Weingüter der Region, dem von Alessandro Moroder. Aus diesem Haus stammt unter anderem ein äusserst erlesener Rosso Conero Dorico. Von Varano aus führt eine wunderschöne Panoramastrasse direkt zur Küste beim Scoglio del Trave, einem interessanten, schmalen Felsenriff, das als Anfang der Riviera des Conero gilt. Wenige Kilometer in Richtung Süden gelangt man auf die Abfahrt nach Portonovo, einem wunderschönen Fleckchen Erde. Die Faszination von Portonovo geht nicht zuletzt auf seine kontrastreiche Landschaft zurück, die durch den grünen Berg und den Strand aus weissen, polierten Kieseln und Steinen entsteht. Unberührte Landstriche stehen hier im Wechsel mit touristisch erschlossenen Orten. Die Festung Fortino Napoleonico ist eine frühere Militäranlage, die heute ein namhaftes Hotel mit Restaurant beherbergt. Ganz in der Nähe befindet sich die romanische Kirche
Santa Maria di Portonovo, die auf alle Fälle einen kurzen Besuch wert ist. Die Kirche wurde im Jahr 1000 von den Mönchen einer Benediktiner-Abtei erbaut. Von Portonovo aus erreicht man die auf dem Bergkamm verlaufende Bundesstrasse, von der aus man einen traumhaften Blick auf die umliegende Hügellandschaft und das Meer geniessen kann. Für einen Zwischenstopp bietet sich das Hotel Emilia an. Die Hotelanlage liegt auf einer in die mediterrane Flora eingebetteten Naturterrasse mit Blick auf den Südstrand Anconas. Nicht weit von hier entfernt kann man die Badia in San Pietro besichtigen, eine benediktinische Einsiedelei aus dem 11. Jh.