... die mythische Stadt von Sybar, eine messapische Stadt, die ihren Namen nach der römischen Eroberung im 3. Jahrhundert v. Chr. in Lupiae umwandelt und von einer „statio militum" (Soldatenlager) zu einem „municipium„ (Gemeinde) avanciert. Traian fügt Lupiae in den letzten Teil der Via Appia ein und bildet so einen neuen Verbindungshafen mit dem Orient, wodurch die Stadt aufblüht. Eng verbunden mit der Geschichte des römischen Lecce ist das nahe gelegene Rudiae, von dem Lupiae ein kleines Dorf war und von dem wunderbare Gegenstände verbleiben, die man in dem Museum Sigismondo Castromediano bewundern kann. Nach einer kurzen Zeit unter den Griechen, geht Lecce in den Einflussbereich des Oströmischen Reiches über, was eine dunkle Periode für die Stadt eröffnet, die mit der Eroberung durch die Normannen endet; dies ist eine Zeit des kommerziellen Aufschwungs, so dass Lecce sogar zum Hauptstadt der gleichnamigen Grafschaft wird. Vor allem Goffredo d'Altavilla ist die Entstehung eines Hofes und der Ansiedlung der Benediktinermönche zu verdanken, die Literatur-, Philosophie- und Juraschulen einrichten. Bedeutsam sind die Figuren des Grafen Accardo und seiner Schwester der Äbtissin Agnese, die das Kloster S. Giovanni Evangelista gründen, sowie die von Tancredi, der das Benediktinerkloster SS. Niccolò e Cataldo einrichtet. 1356 geht Lecce an die d'Enghien, unter denen sich die Gräfin von Lecce Maria d'Enghien hervortut, die Raimondo Orsini Del Balzo heiratet und so eine grosses Gebiet vereint, das vom augenblicklichen Salento bis zur Provinz von Matera reicht. Nachdem der erste Ehegatte verstorben ist, heiratet Maria d'Enghien Ladislao di Durazzo, wird so Königin des Reichs von Neapel und festigt erneut die Beziehungen zur Republik Venedig, wodurch der Hafen von S. Cataldo restauriert wird. 1463, unter Ferrante d'Aragona endet die Zeit der Grafschaft, die in das in „Sacro Regio Provinciale Consiglio Otrantino" umgewandelt wird; die Stadt wird immer wichtiger, bis sie mit ihrem prächtigen Barock zu einer der reichsten und kulturell lebendigsten wird. Unter Karl V wird um die Stadt, die als äusserstes Bollwerk gegen den Orient gilt, ein neues Verteidigungssystem mit Mauern, Küstentürmen und befestigten Gehöften errichtet. Es sind auch die religiösen Orden, die sich für die kulturelle Erneuerung einsetzen, indem sie Kirchen, Klöster, Krankenhäuser, Pfandhäuser, Schulen und Internate einrichten, und das bis mindestens 1806, als Giuseppe Bonaparte, nachdem er das Reich der beiden Sizilien eingenommen hatte, die Orden auflöst und aus vielen Klöstern öffentliche Gebäude macht. 1821 nimmt Lecce an der Befreiungsbewegung der Carbonari (Köhler) teil und bildet ein Widerstandsheer gegen die österreichischen Truppen. Nach der Einheit Italiens erlebt die Stadt eine starke Entwicklung mit der Realisierung von zahlreichen öffentlichen Bauten und der ersten Ausdehnung über die Stadtmauern hinaus. 1927 werden Taranto und Brindisi von Lecce getrennt und als eigenständige Provinzen eingerichtet